Stara aspiryna po latach w wilgotnej szafce pachnie octem. Kwas acetylosalicylowy jest estrem, a woda powoli rozcina jego wiązanie estrowe i uwalnia kwas octowy. Tak działa hydroliza estrów: woda rozkłada ester z powrotem na część kwasową i alkoholową. Wynik zależy od środowiska. W kwasie ustala się równowaga i powstaje wolny kwas, a w zasadzie reakcja biegnie do końca i zamiast kwasu dostajesz jego sól.
1Hydroliza kwasowa: estryfikacja w drugą stronę
Ester powstaje z kwasu i alkoholu, a przy tym odchodzi woda. Hydroliza kwasowa robi to samo w odwrotną stronę: woda rozcina wiązanie estrowe, czyli wiązanie między grupą C=O a tlenem, który łączy ją z częścią alkoholową.
Propanian metylu ogrzewany z wodą i odrobiną kwasu siarkowego(VI).
- Najpierw rozcinasz wiązanie estrowe między grupą C=O a tlenem części alkoholowej.
- Potem dopisujesz grupę OH z wody do części kwasowej: powstaje kwas propanowy CH₃-CH₂-COOH.
- Następnie dopisujesz atom H do części alkoholowej: powstaje metanol CH₃-OH.
- Na koniec zapisujesz równanie ze strzałką w obie strony: CH₃-CH₂-COO-CH₃ + H₂O ⇄ CH₃-CH₂-COOH + CH₃-OH
Jony H⁺ z kwasu są tu katalizatorem: przyspieszają reakcję w obie strony i się nie zużywają. Hydroliza kwasowa i estryfikacja to ta sama reakcja równowagowa, tylko czytana od drugiej strony. Dlatego piszesz strzałkę ⇄, a w mieszaninie po reakcji zawsze zostaje trochę estru. Nadmiar wody przesuwa równowagę w stronę hydrolizy, tak jak każe reguła przekory.
2Hydroliza zasadowa: zamiast kwasu sól
Hydroliza zasadowa daje sól zamiast kwasu i biegnie do końca. W roztworze NaOH ester rozpada się tak samo, ale powstający kwas od razu trafia na mocną zasadę i zostaje zobojętniony. W mieszaninie nie ma więc wolnego kwasu, tylko jego sól.
Propanian metylu ogrzewany z roztworem NaOH.
- Najpierw rozcinasz ester na część kwasową i alkoholową, tak samo jak w hydrolizie kwasowej.
- Potem zobojętniasz część kwasową: kwas propanowy reaguje z NaOH i powstaje propanian sodu CH₃-CH₂-COONa.
- Na koniec zapisujesz równanie z pojedynczą strzałką: CH₃-CH₂-COO-CH₃ + NaOH → CH₃-CH₂-COONa + CH₃-OH
Ta reakcja jest nieodwracalna, więc piszesz zwykłą strzałkę →. Anion karboksylanowy nie odtworzy estru z alkoholem, a ester rozkłada się praktycznie w całości. NaOH jest tu reagentem, a nie katalizatorem: na każdy mol estru zużywa się mol zasady.
Obie hydrolizy różnią się w trzech miejscach:
- w kwasowej reagentem jest woda (H⁺ tylko katalizuje), a w zasadowej NaOH, który się zużywa;
- z części kwasowej w kwasowej powstaje wolny kwas, a w zasadowej jego sól;
- w kwasowej piszesz strzałkę ⇄, a w zasadowej →.
Alkohol powstaje w obu przypadkach. Hydrolizę zasadową nazywa się też zmydlaniem, bo w ten sposób z tłuszczów powstaje mydło.
3Zapis jonowy: ester i alkohol zostają w całości
W zapisie jonowym rozpisujesz tylko mocne elektrolity. NaOH daje jony OH⁻, a sól daje anion RCOO⁻ i jon Na⁺, który jest widzem. Ester i alkohol to cząsteczki, więc zapisujesz je w całości!
- Najpierw piszesz równanie cząsteczkowe: CH₃-CH₂-COO-CH₃ + NaOH → CH₃-CH₂-COONa + CH₃-OH
- Potem rozpisujesz NaOH i sól na jony: CH₃-CH₂-COO-CH₃ + Na⁺ + OH⁻ → CH₃-CH₂-COO⁻ + Na⁺ + CH₃-OH
- Na koniec skracasz Na⁺ po obu stronach: CH₃-CH₂-COO-CH₃ + OH⁻ → CH₃-CH₂-COO⁻ + CH₃-OH
Typowy błąd w zapisie jonowym to anion alkoholanowy, na przykład CH₃-O⁻. Alkohol w wodzie nie dysocjuje i wychodzi z reakcji z nietkniętą grupą OH. Ładunek ujemny ma tylko część kwasowa: CH₃-CH₂-COO⁻.
4Tłuszcz zużywa trzy mole zasady
Tłuszcz to ester glicerolu, czyli alkoholu z trzema grupami OH, i trzech kwasów tłuszczowych. Ma więc trzy wiązania estrowe, a każde z nich rozcina jedna cząsteczka NaOH:
tłuszcz + 3NaOH → 3 sole kwasów tłuszczowych + glicerol
Sole kwasów tłuszczowych to mydło, stąd nazwa zmydlanie. Stosunek 1 : 3 wchodzi wprost do liczenia moli z równania reakcji: jeden mol tłuszczu zużywa trzy mole NaOH.
Do 0,010 mola tłuszczu dodano nadmiar roztworu NaOH i ogrzewano do końca reakcji.
- Najpierw liczysz z proporcji zużyty NaOH: 1 mol tłuszczu3 mole NaOH0,010 molaxx = 0,030 mola NaOH
- Potem odczytujesz sole kwasów tłuszczowych: powstaje ich tyle samo co zużytego NaOH, czyli 0,030 mola.
- Na koniec odczytujesz glicerol: powstaje go tyle, ile było tłuszczu, czyli 0,010 mola.
Przy tłuszczu stosunek do NaOH wynosi 1 : 3, a nie 1 : 1. Prosty ester z jednym wiązaniem estrowym zużywa jeden mol zasady na mol.
5Rozwiązane przykłady
W wyniku hydrolizy pewnego estru otrzymano pentanian sodu i etanol.
Podaj nazwę estru i określ, w jakim środowisku przeprowadzono hydrolizę. Następnie napisz w formie jonowej skróconej równanie tej reakcji. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Najpierw ustalasz środowisko: z części kwasowej powstała sól, a nie kwas, więc hydroliza była zasadowa.
Potem odczytujesz część kwasową: pentanian ma 5 atomów węgla razem z węglem grupy COO, czyli CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-COO-.
Następnie odczytujesz część alkoholową: etanol daje grupę etylową -CH₂-CH₃.
Potem składasz nazwę estru: pentanian etylu, CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-COO-CH₂-CH₃.
Na koniec zapisujesz równanie jonowe: CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-COO-CH₂-CH₃ + OH⁻ → CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-COO⁻ + CH₃-CH₂-OH
Odpowiedź nazwa estru: pentanian etylu
środowisko: zasadowe
CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-COO-CH₂-CH₃ + OH⁻ → CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-COO⁻ + CH₃-CH₂-OH
Zadanie z matury: maj 2026, zadanie 25.2
Ten sam schemat działa przy większej cząsteczce. Benzokaina, środek znieczulający miejscowo, ma pierścień benzenowy i grupę aminową, ale hydroliza dotyczy tylko jej wiązania estrowego.
Benzokaina to ester etylowy kwasu 4-aminobenzoesowego (4-aminobenzenokarboksylowego) o wzorze podanym obok. Benzokaina jest ciałem stałym, słabo rozpuszczalnym w wodzie.
(Wzór z arkusza w skrócie: H₂N-C₆H₄-COO-CH₂-CH₃, czyli pierścień benzenowy z grupą -NH₂ i naprzeciwko niej grupą -COO-CH₂-CH₃.)
W odpowiednich warunkach, w środowisku zasadowym, benzokaina ulega reakcji hydrolizy.
Uzupełnij poniższy zapis tak, aby powstało w formie jonowej skróconej równanie reakcji hydrolizy zasadowej benzokainy. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.
benzokaina + ……… → ……… + ………
Najpierw ustalasz, co dopisać do benzokainy: środowisko jest zasadowe, więc jon OH⁻, a część kwasowa wyjdzie jako anion.
Potem rozcinasz wiązanie estrowe: z części kwasowej powstaje anion H₂N-C₆H₄-COO⁻, a z części alkoholowej etanol CH₃-CH₂-OH.
Następnie sprawdzasz grupę -NH₂: zostaje bez zmian, bo z jonami OH⁻ nie reaguje.
Na koniec zapisujesz równanie: H₂N-C₆H₄-COO-CH₂-CH₃ + OH⁻ → H₂N-C₆H₄-COO⁻ + CH₃-CH₂-OH
Odpowiedź H₂N-C₆H₄-COO-CH₂-CH₃ + OH⁻ → H₂N-C₆H₄-COO⁻ + CH₃-CH₂-OH
W zapisie jonowym skróconym nie ma jonów Na⁺ ani anionu CH₃-CH₂-O⁻. Etanol wychodzi z reakcji jako cząsteczka z grupą OH.
6Zadania do samodzielnego rozwiązania
Do dwóch kolb wprowadzono po 0,20 mola propanianu etylu. Do kolby I dodano wodę i kilka kropli kwasu siarkowego(VI), a do kolby II roztwór zawierający 0,25 mola wodorotlenku sodu. Kolbę I ogrzewano do ustalenia się stanu równowagi, a kolbę II do zakończenia reakcji.
Oceń prawdziwość poniższych zdań. Napisz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F, jeśli jest fałszywe.
- W kolbie I po ustaleniu się stanu równowagi nadal jest ester.
- W kolbie II po zakończeniu reakcji nadal jest ester.
- Kwas siarkowy(VI) w kolbie I zużywa się w reakcji hydrolizy.
- W kolbie II po zakończeniu reakcji zostało 0,05 mola NaOH.
Pokaż rozumowanieUkryj rozumowanie
- Hydroliza kwasowa jest odwracalna, więc w stanie równowagi obok kwasu i alkoholu zostaje część estru. Zdanie jest prawdziwe.
- Hydroliza zasadowa biegnie do końca, a NaOH jest w nadmiarze (0,25 mola na 0,20 mola estru), więc ester znika. Zdanie jest fałszywe.
- Jony H⁺ z kwasu siarkowego(VI) są katalizatorem i się nie zużywają. Zdanie jest fałszywe.
- Ester zużywa NaOH w stosunku 1 : 1, czyli 0,20 mola, więc zostaje 0,25 - 0,20 = 0,05 mola. Zdanie jest prawdziwe.
Pokaż odpowiedźUkryj odpowiedź
1. P, 2. F, 3. F, 4. P
Próbkę zawierającą 0,0120 mola tłuszczu (triacyloglicerolu) ogrzewano z 25,0 cm³ roztworu wodorotlenku sodu o stężeniu 2,00 mol/dm³ aż do całkowitej hydrolizy tłuszczu.
a) Oblicz liczbę moli NaOH, która pozostała po reakcji.
b) Oblicz liczbę moli soli kwasów tłuszczowych, które powstały w tej reakcji.
Pokaż rozumowanieUkryj rozumowanie
a) Objętość zasady zamieniasz na dm³: 25,0 cm³ = 0,0250 dm³, więc wprowadzono n = 2,00 · 0,0250 = 0,0500 mola NaOH.
Tłuszcz to triester glicerolu: w cząsteczce są trzy wiązania estrowe, a każde zużywa jeden jon OH⁻. Na 1 mol tłuszczu przypadają więc 3 mole NaOH.
Tłuszcz reaguje z NaOH w stosunku 1 : 3, a nie 1 : 1.
Z proporcji liczysz zużyty NaOH: 1 mol tłuszczu3 mole NaOH0,0120 molaxx = 0,0360 mola NaOH
Pozostały NaOH to wprowadzony minus zużyty: 0,0500 - 0,0360 = 0,0140 mola.
Po reakcji zostało 0,0140 mola NaOH.
b) Z każdego wiązania estrowego powstaje jedna cząsteczka soli, więc soli jest tyle, ile zużyło się NaOH: 0,0360 mola.
Pokaż odpowiedźUkryj odpowiedź
a) n(NaOH wprowadzonego) = 2,00 mol/dm³ · 0,0250 dm³ = 0,0500 mol
1 mol tłuszczu3 mol NaOH0,0120 molxx = 0,0360 mol NaOH
n(NaOH pozostałego) = 0,0500 mol - 0,0360 mol = 0,0140 mol
b) n(soli) = n(NaOH zużytego) = 0,0360 mol
Próbkę propanianu metylu o masie 7,04 g ogrzewano z roztworem zawierającym 0,120 mola wodorotlenku sodu. Po pewnym czasie, zanim hydroliza się zakończyła, mieszaninę szybko schłodzono i oznaczono w niej pozostały NaOH. Do jego zobojętnienia zużyto 20,0 cm³ kwasu solnego o stężeniu 2,50 mol/dm³.
W obliczeniach przyjmij M(propanianu metylu) = 88 g/mol.
Oblicz, jaki procent estru uległ hydrolizie do chwili oznaczenia.
Pokaż rozumowanieUkryj rozumowanie
Ester reaguje z NaOH w stosunku 1 : 1: CH₃-CH₂-COO-CH₃ + NaOH → CH₃-CH₂-COONa + CH₃-OH
Przeliczasz ester na mole: n = 7,04 g przez 88 g/mol = 0,0800 mola.
HCl zobojętnia NaOH w stosunku 1 : 1, więc pozostałego NaOH było tyle, ile zużytego HCl: n = 2,50 · 0,0200 = 0,0500 mola.
HCl mierzy zasadę, która została, a nie ester, który się rozłożył.
Zużyty NaOH to wprowadzony minus pozostały: 0,120 - 0,0500 = 0,0700 mola. Tyle samo moli estru uległo hydrolizie.
Procent: 0,0700 mola przez 0,0800 mola · 100% = 87,5%.
Hydrolizie uległo 87,5% estru.
Pokaż odpowiedźUkryj odpowiedź
n(estru) = 7,04 g przez 88 g/mol = 0,0800 mol
n(NaOH pozostałego) = n(HCl) = 2,50 mol/dm³ · 0,0200 dm³ = 0,0500 mol
n(NaOH zużytego) = 0,120 mol - 0,0500 mol = 0,0700 mol
n(estru zhydrolizowanego) = n(NaOH zużytego) = 0,0700 mol
0,0700 mol przez 0,0800 mol · 100% = 87,5%
Schemat na każde zadanie z hydrolizą estru
- Sprawdź środowisko: woda z H⁺ oznacza hydrolizę kwasową, NaOH albo KOH zasadową.
- Rozetnij wiązanie estrowe: część kwasowa dostaje grupę OH, część alkoholowa atom H.
- W zasadzie zamień kwas na sól i postaw strzałkę →. W kwasie zostaw wolny kwas i postaw ⇄.
- W zapisie jonowym rozpisz tylko NaOH i sól. Ester i alkohol zostaw w całości.
- Przy tłuszczu licz z proporcji: 1 mol tłuszczu na 3 mole NaOH.
Zapamiętaj do matury4 z 4
- Hydroliza kwasowa
ester + H₂O ⇄ kwas + alkohol
Reakcja odwracalna. H⁺ tylko katalizuje i się nie zużywa.
- Hydroliza zasadowa
ester + NaOH → sól + alkohol
Reakcja nieodwracalna. NaOH się zużywa, mol na każde wiązanie estrowe.
- Zapis jonowy
Rozpisujesz tylko NaOH (jako OH⁻) i sól (jako RCOO⁻). Ester i alkohol zostają całymi cząsteczkami.
- Tłuszcz
Trzy wiązania estrowe, więc 3 mole NaOH na mol tłuszczu. Powstają 3 mole mydła i mol glicerolu.
Na koniec: dwie ciekawostki o hydrolizie
Co znaleziono w 2016 roku pod japońskim zakładem recyklingu butelek?
Bakteria, która je butelki PET
Butelki PET to poliester, czyli długie łańcuchy spięte wiązaniami estrowymi. W 2016 roku opisano bakterię Ideonella sakaiensis z próbek pobranych przy zakładzie recyklingu butelek w Japonii. Wytwarza ona enzym, który hydrolizuje wiązania estrowe PET, i żywi się produktami tej reakcji. To zaskakujące, bo PET produkuje się masowo dopiero od kilkudziesięciu lat, a bakteria zdążyła się do niego przystosować. Hydroliza przydaje się też w recyklingu chemicznym: rozkłada tworzywo na monomery, z których można zrobić PET równie dobry jak nowy.
Jak organizm hydrolizuje tłuszcze w 37°C bez mocnych kwasów i zasad?
Lipaza tnie tłuszcze w temperaturze ciała
Trawienie tłuszczów to ta sama hydroliza estrów, tylko prowadzona enzymem. Lipaza rozcina wiązania estrowe w temperaturze ciała i przy łagodnym pH. Rozpuszcza się w wodzie, a tłuszcz nie, więc działa tylko na powierzchni kropli tłuszczu. Sole kwasów żółciowych rozbijają tłuszcz na bardzo drobne kropelki i wielokrotnie zwiększają powierzchnię dostępną dla lipazy. Bez żółci trawienie tłuszczu przebiega znacznie wolniej.
Za darmo
Weź darmowy moduł kursu
Cały moduł „Wstęp do chemii organicznej”, z dostępem na rok.
Nie kupujesz dziś? Weź darmową Mapę maturalną
Zapisując się, zgadzasz się na e-maile ode mnie…
(Adrian Warzybok, KaNaU) o nauce chemii, nowościach i ofertach KaNaU — w ramach tego zapisu wysyłam Ci mapę. Zgodę wycofasz w każdej chwili. Polityka prywatności.
