Propanal i propanon mają ten sam wzór sumaryczny C₃H₆O, więc na kartce ich nie odróżnisz. W probówce to proste. Ogrzewasz każdy z nich ze świeżo strąconym, niebieskim wodorotlenkiem miedzi(II): przy propanalu wypada ceglastoczerwony osad, a przy propanonie czarny. Albo dodajesz odczynnika Tollensa: propanal pokrywa ścianki probówki srebrnym lustrem, a przy propanonie nic się nie dzieje. To próba Tollensa i Trommera: obie wykrywają grupę aldehydową. Trzeba tylko wiedzieć, co każda z nich pokazuje, gdy tej grupy nie ma.
1Co wykrywają obie próby
Obie próby to reakcje redoks z łagodnym utleniaczem. Grupa aldehydowa -CHO utlenia się do karboksylowej, a odczynnik się redukuje: w próbie Tollensa srebro, w próbie Trommera miedź. Atom węgla grupy CHO przechodzi z +1 na +3 i oddaje 2 elektrony.
Ketony wyniku dodatniego nie dają. Przy ich atomie węgla grupy C=O stoją dwa atomy węgla i nie ma wodoru, więc łagodny utleniacz nie ma czego utlenić. Wyjątkiem jest kwas mrówkowy HCOOH. Jego jedyny atom węgla ma atom wodoru i wiązanie C=O, czyli ten sam fragment H-C=O co grupa aldehydowa, więc daje wynik dodatni w obu próbach.
Obie próby wykrywają właściwości redukujące, na przykład grupę aldehydową, a nie samą klasę aldehydów.
Z wyniku dodatniego wnioskujesz więc, że związek ma właściwości redukujące. Gdy wybierasz między aldehydem a ketonem, wynik dodatni wskazuje aldehyd.
2Próba Tollensa: srebrne lustro
Odczynnik Tollensa to bezbarwny, zasadowy roztwór [Ag(NH₃)₂]OH, w którym jony srebra są związane z amoniakiem. Przygotowuje się go z AgNO₃, NaOH i amoniaku tuż przed doświadczeniem. Probówkę z aldehydem i odczynnikiem ogrzewa się w łaźni wodnej:
R-CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → R-COONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O
Aldehyd oddaje 2 elektrony, a każdy jon srebra przyjmuje jeden, stąd dwójki. Takie równanie uzgadniasz tak samo jak przy bilansowaniu redoks. Odczynnik jest zasadowy, więc powstający kwas od razu tworzy sól amonową R-COONH₄.
Etanal z odczynnikiem Tollensa.
- Najpierw zamieniasz grupę CHO na COONH₄: etanal CH₃-CHO daje etanian amonu CH₃-COONH₄.
- Potem dopisujesz 2[Ag(NH₃)₂]OH i 2Ag, bo aldehyd oddaje 2 elektrony.
- Na koniec uzupełniasz amoniak i wodę: CH₃-CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → CH₃-COONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O
Obserwacją jest srebro na ściankach probówki, a nie zmiana barwy roztworu. Przy szybkim ogrzaniu zamiast lustra wypada szary osad srebra, a to też wynik dodatni.
3Próba Trommera: ceglasty osad
Odczynnikiem Trommera jest świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II), czyli niebieski, galaretowaty osad otrzymany z soli miedzi(II) i zasady:
Cu²⁺ + 2OH⁻ → Cu(OH)₂↓
Bez ogrzewania nie ma próby Trommera. Po ogrzaniu z aldehydem wytrąca się ceglastoczerwony osad tlenku miedzi(I) Cu₂O i to on jest wynikiem dodatnim:
R-CHO + 2Cu(OH)₂ → R-COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O
Na przykład z propanalem:
CH₃-CH₂-CHO + 2Cu(OH)₂ → CH₃-CH₂-COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O
Miedź schodzi z +2 na +1, a każdy jon Cu²⁺ przyjmuje jeden elektron, stąd 2Cu(OH)₂.
Wodorotlenek miedzi(II) przy ogrzewaniu rozkłada się sam z siebie: Cu(OH)₂ → CuO + H₂O Czarny osad tlenku miedzi(II) pojawia się więc przy każdym związku bez grupy CHO, na przykład przy ketonie. Ceglastoczerwony Cu₂O oznacza wynik dodatni, a czarny CuO wynik ujemny.
4Cztery wyniki z Cu(OH)₂
Ten sam niebieski osad Cu(OH)₂ daje cztery różne wyniki, zależnie od substancji i od tego, czy probówkę ogrzewasz:
- alkohol z grupami OH przy sąsiednich atomach węgla, na zimno: osad znika i powstaje szafirowy roztwór;
- alkohol z jedną grupą OH, na zimno: brak zmian;
- związek z grupą CHO, na gorąco: ceglastoczerwony osad;
- keton, na gorąco: czarny osad.
Glukoza ma i grupy OH przy sąsiednich atomach węgla, i grupę aldehydową. Z Cu(OH)₂ na zimno daje szafirowy roztwór, a po ogrzaniu ceglastoczerwony osad. To dwa doświadczenia z jedną cząsteczką i dwa różne wnioski. Piąty wynik daje peptyd: fioletowe zabarwienie na zimno to już próba biuretowa.
5Rozwiązane przykłady
Odróżnij butanal od butanonu za pomocą świeżo strąconego Cu(OH)₂.
Opisz obserwacje i napisz równanie reakcji, która zachodzi.
Najpierw ustalasz, który związek ma grupę CHO: butanal CH₃-CH₂-CH₂-CHO ją ma, a butanon CH₃-CO-CH₂-CH₃ nie.
Potem przewidujesz obserwacje po ogrzaniu z Cu(OH)₂: przy butanalu wypada ceglastoczerwony osad Cu₂O, a przy butanonie czarny osad CuO z rozkładu odczynnika.
Na koniec zapisujesz równanie dla butanalu: CH₃-CH₂-CH₂-CHO + 2Cu(OH)₂ → CH₃-CH₂-CH₂-COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O
Odpowiedź butanal: ceglastoczerwony osad
butanon: czarny osad
CH₃-CH₂-CH₂-CHO + 2Cu(OH)₂ → CH₃-CH₂-CH₂-COOH + Cu₂O + 2H₂O
Zadanie z matury: maj 2023, zadanie 32
Zdjęcia w arkuszu pokazują kolejno niebieską zawiesinę Cu(OH)₂, szafirowy roztwór po dodaniu glukozy i ceglastoczerwony osad po ogrzaniu.
Przygotowano zalkalizowaną zawiesinę wodorotlenku miedzi(II). Wygląd zawartości probówki przedstawiono na zdjęciu obok.
Wykonano doświadczenie: do probówki zawierającej otrzymany odczynnik wprowadzono wodny roztwór glukozy i wymieszano zawartość naczynia (I etap). Następnie probówkę ogrzano (II etap).
Na poniższych zdjęciach przedstawiono wygląd zawartości probówki po każdym z dwóch etapów doświadczenia.
Na podstawie wyniku I etapu doświadczenia sformułuj i napisz wniosek dotyczący budowy cząsteczki glukozy, a na podstawie wyniku II etapu doświadczenia wniosek dotyczący właściwości tego monosacharydu.
Najpierw odczytujesz etap I: na zimno niebieska zawiesina zmienia się w szafirowy roztwór. Taki wynik dają grupy OH przy sąsiednich atomach węgla.
Potem odczytujesz etap II: po ogrzaniu wypada ceglastoczerwony osad Cu₂O. Miedź się zredukowała, więc glukoza się utleniła, czyli ma właściwości redukujące.
Na koniec zapisujesz wnioski, a nie obserwacje: piszesz, co wynik mówi o cząsteczce glukozy, a nie jakiego koloru jest probówka.
Odpowiedź wniosek z I etapu: w cząsteczce glukozy są grupy hydroksylowe przy sąsiednich atomach węgla
wniosek z II etapu: glukoza ma właściwości redukujące
6Zadania do samodzielnego rozwiązania
W czterech probówkach I-IV znajdowały się, w nieznanej kolejności: etano-1,2-diol, etanol, butanal i propanon. Z każdej probówki pobrano dwie porcje. Porcję 1 dodano do świeżo strąconego Cu(OH)₂ i wymieszano bez ogrzewania. Porcję 2 ogrzano ze świeżo strąconym Cu(OH)₂, jeśli porcja 1 nie dała szafirowego roztworu. Wyniki:
- probówka I: bez ogrzewania brak zmian, po ogrzaniu czarny osad;
- probówka II: bez ogrzewania szafirowy roztwór;
- probówka III: bez ogrzewania brak zmian, po ogrzaniu ceglastoczerwony osad;
- probówka IV: bez ogrzewania brak zmian, po ogrzaniu czarny osad.
a) Podaj numery probówek, których zawartość można jednoznacznie ustalić na podstawie tych wyników, i nazwy substancji, które się w nich znajdowały.
b) Spośród odczynników wymienionych niżej wybierz ten, który pozwala odróżnić substancje z dwóch pozostałych probówek. Napisz jego oznaczenie literowe.
A. zakwaszony roztwór dichromianu(VI) potasu
B. odczynnik Tollensa
C. uniwersalny papierek wskaźnikowy
D. świeżo strącony Cu(OH)₂ bez ogrzewania
Pokaż rozumowanieUkryj rozumowanie
a) Szafirowy roztwór bez ogrzewania dają tylko grupy OH przy sąsiednich atomach węgla, więc w probówce II jest etano-1,2-diol.
Ceglastoczerwony osad po ogrzaniu daje tylko grupa CHO, więc w probówce III jest butanal.
W probówkach I i IV wyniki są takie same: czarny osad to CuO z rozkładu odczynnika. Tak zachowuje się i etanol, i propanon, więc tych probówek nie da się przypisać.
Czarny osad po ogrzaniu to wynik ujemny, a nie dodatni.
b) Trzeba odróżnić etanol od propanonu. Zakwaszony dichromian(VI) utlenia etanol i pomarańczowy roztwór zielenieje, a keton się nie utlenia, więc roztwór zostaje pomarańczowy.
Pozostałe odczynniki nie pomogą: odczynnik Tollensa nie reaguje z żadną z tych substancji, papierek w obu probówkach pokaże odczyn obojętny, a Cu(OH)₂ na zimno nie zmieni się w żadnej.
Właściwy odczynnik to A.
Pokaż odpowiedźUkryj odpowiedź
a) II: etano-1,2-diol
III: butanal
b) A
W trzech probówkach I-III znajdowały się, w nieznanej kolejności, wodne roztwory: kwasu etanowego (octowego), etanalu i propanonu. Odczyn każdego roztworu zbadano uniwersalnym papierkiem wskaźnikowym. Następnie do każdej probówki dodano odczynnika Tollensa i probówki ogrzano w łaźni wodnej. Wyniki:
- probówka I: odczyn obojętny, na ściankach probówki pojawił się srebrny nalot;
- probówka II: odczyn kwasowy, brak zmian po ogrzaniu;
- probówka III: odczyn obojętny, brak zmian po ogrzaniu.
Napisz nazwy substancji, które znajdowały się w probówkach I-III.
Pokaż rozumowanieUkryj rozumowanie
Odczyn kwasowy daje tylko kwas karboksylowy. Aldehyd i keton mają odczyn obojętny, więc w probówce II jest kwas etanowy.
Srebrny nalot, czyli lustro srebrne, daje grupa CHO. Z dwóch substancji o odczynie obojętnym ma ją tylko etanal, więc jest on w probówce I.
Próba Tollensa rozróżnia aldehyd i keton, ale nie odróżni ketonu od kwasu octowego. Do tego potrzebny jest odczyn.
W probówce III zostaje propanon: odczyn obojętny i wynik ujemny próby Tollensa.
Pokaż odpowiedźUkryj odpowiedź
I: etanal
II: kwas etanowy
III: propanon
Do świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II), wziętego w nadmiarze, dodano 2,20 g etanalu i mieszaninę ogrzano. Etanal utlenił się w całości do kwasu etanowego.
W obliczeniach przyjmij masy molowe: M(etanalu) = 44,0 g/mol, M(Cu₂O) = 143,0 g/mol.
a) Opisz zmiany, które zaobserwowano podczas ogrzewania.
b) Napisz w formie cząsteczkowej równanie zachodzącej reakcji. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
c) Oblicz masę osadu Cu₂O, który powstał w tej reakcji.
Pokaż rozumowanieUkryj rozumowanie
a) Etanal ma grupę CHO, więc redukuje miedź z +2 na +1. Niebieski osad Cu(OH)₂ zamienia się w ceglastoczerwony osad Cu₂O.
b) Grupa CHO utlenia się do COOH. Węgiel tej grupy oddaje 2 elektrony, a każdy atom miedzi przyjmuje 1, więc potrzeba 2Cu(OH)₂: CH₃-CHO + 2Cu(OH)₂ → CH₃-COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O
c) Przeliczasz etanal na mole: n = 2,20 g przez 44,0 g/mol = 0,0500 mola.
Z równania etanal i Cu₂O są w stosunku 1 : 1, więc Cu₂O też jest 0,0500 mola.
Dwa mole Cu(OH)₂ dają jeden mol Cu₂O, bo w Cu₂O są dwa atomy miedzi.
Mole zamieniasz na gramy: m = 0,0500 · 143,0 = 7,15 g.
Powstało 7,15 g Cu₂O.
Pokaż odpowiedźUkryj odpowiedź
a) Niebieski osad zmienia barwę na ceglastoczerwoną.
b) CH₃-CHO + 2Cu(OH)₂ → CH₃-COOH + Cu₂O + 2H₂O
c) n(etanalu) = 2,20 g przez 44,0 g/mol = 0,0500 mol
n(Cu₂O) = n(etanalu) = 0,0500 mol
m(Cu₂O) = 0,0500 mol · 143,0 g/mol = 7,15 g
Schemat na każde zadanie z próbą Tollensa i Trommera
- Sprawdź, czy związek ma grupę CHO albo fragment H-C=O, jak kwas mrówkowy.
- W próbie Tollensa srebrne lustro to wynik dodatni, a brak zmian to wynik ujemny.
- W próbie Trommera zawsze ogrzewasz. Ceglastoczerwony osad to wynik dodatni, a czarny osad to wynik ujemny.
- Cu(OH)₂ na zimno sprawdza grupy OH przy sąsiednich atomach węgla: wynik dodatni to szafirowy roztwór.
- Z wyniku dodatniego wnioskujesz, że związek ma właściwości redukujące.
Zapamiętaj do matury4 z 4
- Co wykrywają
Właściwości redukujące, na przykład grupę CHO. Ketony: wynik ujemny. Kwas mrówkowy: wynik dodatni.
- Tollens
Srebrne lustro na ściankach to wynik dodatni. Produkt organiczny to sól amonowa R-COONH₄.
- Trommer
Cu(OH)₂ i ogrzewanie. Ceglastoczerwony Cu₂O: wynik dodatni. Czarny CuO: wynik ujemny.
- Na zimno i na gorąco
Na zimno szafir: grupy OH przy sąsiednich węglach. Na gorąco cegła: grupa CHO. Na gorąco czerń: brak grupy CHO.
Na koniec: dwie ciekawostki o srebrze i miedzi
Co zmieniło się w 1835 roku w produkcji luster?
Bombki choinkowe srebrzy się jak w próbie Tollensa
Dawniej lustra pokrywano trującym amalgamatem rtęci. W 1835 roku Justus von Liebig opracował srebrzenie chemiczne: jony srebra redukuje się do metalu reakcją podobną do próby Tollensa, a reduktorem był aldehyd, później cukier. Tak samo do dziś srebrzy się od środka szklane bombki. Wlewa się do nich roztwór soli srebra z reduktorem i obraca bombką, aż srebro pokryje całą ściankę.
O ile porośnięty kadłub może zwiększyć zużycie paliwa statku?
Ceglasty osad na dnie statku
Tlenek miedzi(I), ten sam co w próbie Trommera, trafia przede wszystkim do farb przeciwporostowych, którymi maluje się kadłuby statków. Powoli uwalniane jony miedzi zniechęcają pąkle, omułki i glony do zasiedlania dna. Porośnięty kadłub stawia w wodzie większy opór i potrafi zwiększyć zużycie paliwa nawet o 40%. Dlatego farby z Cu₂O pokrywają dziś dna większości statków handlowych.
Za darmo
Weź darmowy moduł kursu
Cały moduł „Wstęp do chemii organicznej”, z dostępem na rok.
Nie kupujesz dziś? Weź darmową Mapę maturalną
Zapisując się, zgadzasz się na e-maile ode mnie…
(Adrian Warzybok, KaNaU) o nauce chemii, nowościach i ofertach KaNaU — w ramach tego zapisu wysyłam Ci mapę. Zgodę wycofasz w każdej chwili. Polityka prywatności.
